Абдуллозода С.И., Пиров Г.З., Назарова З.Дж.
СИНТЕЗ ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ 6-ХЛОР-2-МЕТИЛБЕНЗО (в) ТИОФЕН-1,1-ДИОКСИДОВЫЙ ГИДРОЗИД 3а,12а-ДИГИДРОКСИ-5В-ХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ *
Аннотация:
в данной работе приведены результаты синтез и химических превращение 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислот
Ключевые слова:
синтез 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислот
УДК 544
Абдуллозода С.И.
Соискатель-Институт химии им. В.И. Никитина
НАН Таджикистана
Пиров Г.З.
к.х.н- Бохтарского государственного Университет
им. Н. Хусрав Таджикистан
Назарова З.Дж.
к.х.н-Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана
СИНТЕЗ ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ
6-ХЛОР-2-МЕТИЛБЕНЗО (в) ТИОФЕН-1,1-ДИОКСИДОВЫЙ ГИДРОЗИД 3а,12а-ДИГИДРОКСИ-5В-ХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ
Аннотация: в данной работе приведены результаты синтез и химических превращение 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислот.
Ключевые слова: синтез 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислот.
Актуальность. Известно, что холановые кислоты вступают в различные биохимические процессы, нарушение и изменение которых по содержанию приводит к обострению многих печеночных и желудочно-кишечных заболеваний [1-3]. Анализ литературных данных показал, что необходимо усиление модификационного синтеза по получению различных производных холановых кислот. Надо отметить, что холановые кислоты в своих молекулах содержат ряд функциональных групп, позволяющих целенаправленно модифицировать их строение и тем самым синтезировать на их основе новые производные с заданными физиологическими свойствами.
В задачу проводимых исследований в этом направлении входит разработки оптимальных условий синтеза некоторых аналогов природных стероидных соединений, проявляющих гипохолестеринемические, гиполипидемические, гепатопротекторные свойства.
Целью данной работы является систематическое изучение поведения 3α,12α-дигидрокси-5β-холановой кислоты в реакциях различного характера.
Обсуждение полученных данных. Изучения химических свойств 3α,12α-дигидрокси-5β-холановой кислоты (II) важно, потому что на его основе можно синтезировать различные стероидные соединения, проявляющие высокую биологическую активность.
Данные соединения можно синтезировать путем восстановления 3α,12α-диацетокси-7- кето-5β-метилхолата -(I), по [4].
В последнее время в литературе появились некоторые публикации, посвященные различным синтез и химическим превращениям холановых кислот, a также синтезу некоторых соединений на основе 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислот [5]. Нами воспроизведена эта реакция и была выделена соответствующия сложный эфир -(III). Имея метиловый эфир 3α,12α-дигидрокси-5β-холановой кислоты, мы приступили к синтезу гидрозидования соответствующей кислоты путем ее взаимодействия с гидразингидратом (IV) [6].
Реакцию осуществили в среде метанола при 65-70оС в течение 6 часов и с количественным выходом был выделен продукт (IV). Далее была сделана попытка проведения реакции гидразидования продукта (IV). Гидразидование соединения (IV) происходит при использовании 3,6-дихлор-2-метил (В) 1,1-диоксидовой тиофен в среде абсолютный этиловый спирт за 8-9 часа. Выход полученного 6-хлор-2-метилбензо (в) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси-5β-холановой кислоты (V) составляет 94%.
С целью поиска возможных областей применения некоторых многофункциональных производных 3α,12α-дигидрокси-5β-холановой кислоты на примере последнего проходят предварительные фармакологические испытания, изучается их литолитическая активность.
Идентификация всех синтезированных производных 3α,12α-дигидрокси-5β-холановой кислоты осуществлена элементным, функциональным, ИК-спектральным анализом. Результаты элементарного и ИК-спектрального анализа и определения физико-химических констант исходного соединения (I) позволяют констатировать, что при области 1690 - 1705 см-1 появляется карбонильная (=C=О=), в области 1295 - 1250см-1 сложноэфирная (–CООCH3) группы.
Присутствие гидроксильных групп в синтезированных продуктах (II) установлено ИК – спектральным элементным анализом. В ИК - спектре соединения (II) имеются интенсивные полосы поглощения в области 3110-3445 см-1, подтверждающие наличие в исследуемых молекулах ОН - группы.
Что касается гидроксильных групп в молекулах соединений (II и III), то они в ИК-спектрах показывают интенсивные полосы поглощения в областях, отнесенных к валентным колебания гидроксильных групп (3150-3480см-1).
При интерпретации ИК - спектров соединений (V) спектрах имеются интенсивные полосы поглощения в области 3376-3415 см-1 и 1135-1290 см-1, характеризующие наличие в исследуемых молекулах NH и SO2 группы.
Из проведенных исследованиях видно, что при изучении химических свойств 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислоты и ее некоторых аналогов мы рассматривали их проведение в реакциях, протекающих по ОН и СООН группам. В результате чего были разработаны и установлены оптимальные условия синтеза 3α,12α-дигидрокси-5β-холановой кислоты (II); метилового эфира 3α,12α-дигидрокси-(III); гидразида 3α,12α-дигидрокси-(IV); 6-хлор-2-метилбензо (в) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси-5β-холановой кислоты (V).
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
Номер журнала Вестник науки №6 (63) том 4
Ссылка для цитирования:
Абдуллозода С.И., Пиров Г.З., Назарова З.Дж. СИНТЕЗ ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ 6-ХЛОР-2-МЕТИЛБЕНЗО (в) ТИОФЕН-1,1-ДИОКСИДОВЫЙ ГИДРОЗИД 3а,12а-ДИГИДРОКСИ-5В-ХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ // Вестник науки №6 (63) том 4. С. 933 - 937. 2023 г. ISSN 2712-8849 // Электронный ресурс: https://www.вестник-науки.рф/article/9295 (дата обращения: 19.05.2024 г.)
Вестник науки СМИ ЭЛ № ФС 77 - 84401 © 2023. 16+