Назарова З.Дж., Пиров Г.З., Абдуллозода С.И.
СИНТЕЗ ТИОСЕМИКАРБАЗИД-3А,12А-ДИГИДРОКСИ-5В-ХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ *
Аннотация:
химия стероидных соединений является одной из перспективно развивающихся областей современной органической химии, что связано со своеобразием их биологической активности и обширной сферы практической ценностью.
Ключевые слова:
синтез кислот, кислота, химия
Актуальность. Известно, что холановые кислоты вступают в различные биохимические процессы, нарушение и изменение которых по содержанию приводит к обострению многих печеночных и желудочно-кишечных заболеваний [1]. Анализ литературных данных показал, что необходимо усиление модификационного синтеза по получению различных производных холановых кислот. Надо отметить, что холановые кислоты в своих молекулах содержат ряд функциональных групп, позволяющих целенаправленно модифицировать их строение и тем самым синтезировать на их основе новые производные с заданными физиологическими свойствами.В задачу проводимых исследований в этом направлении входит разработки оптимальных условий синтеза некоторых аналогов природных стероидных соединений, проявляющих гипохолестеринемические, гиполипидемические, гепатопротекторные свойства. Целью данной работы является систематическое изучение поведения 3?,12?-дигидрокси-5?-холановой кислоты в реакциях различного характера.Обсуждение полученных данных. Изучения химических свойств 3?,12?-дигидрокси-5?-холановой кислоты (II) важно, потому что на его основе можно синтезировать различные стероидные соединения, проявляющие высокую биологическую активность. Данные соединения можно синтезировать путем восстановления 3?,12?-диацетокси-7- кето-5?-метилхолата -(I), по [2]. В последнее время в литературе появились некоторые публикации, посвященные различным синтез и химическим превращениям холановых кислот, a также синтезу некоторых соединений на основе 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислот. Нами воспроизведена эта реакция и была выделена соответствующия сложный эфир -(III). Имея метиловый эфир 3?,12?-дигидрокси-5?-холановой кислоты, мы приступили к синтезу тиосемикарбазидов (IV) [3]. Реакцию осуществили в среде метанола при 65-70оС в течение 6 часов и с количественным выходом был выделен продукт (IV). Далее была сделана попытка проведения реакциитиосемикарбазидов продукта (IV). Тиосемикарбазидов соединения (IV) происходит при использовании тиосемикарбазидов в среде абсолютный этиловый спирт за 8-9 часа. Выход полученного тиосемикарбазидов 3а,12а-дигидрокси-5?-холановой кислоты (IV) составляет 92%./С целью поиска возможных областей применения некоторых многофункциональных производных 3?,12?-дигидрокси-5?-холановой кислоты на примере последнего проходят предварительные фармакологические испытания, изучается их литолитическая активность. Идентификация всех синтезированных производных 3?,12?-дигидрокси-5?-холановой кислоты осуществлена элементным, функциональным, ИК-спектральным анализом. Результаты элементарного и ИК-спектрального анализа и определения физико-химических констант исходного соединения (I) позволяют констатировать, что при области 1690 - 1705 см-1 появляется карбонильная (=C=О=), в области 1295 - 1250см-1 сложноэфирная (–CООCH3) группы. Присутствие гидроксильных групп в синтезированных продуктах (II) установлено ИК – спектральным элементным анализом. В ИК - спектре соединения (II) имеются интенсивные полосы поглощения в области 3110-3445 см-1, подтверждающие наличие в исследуемых молекулах ОН - группы. Что касается гидроксильных групп в молекулах соединений (II и III), то они в ИК-спектрах показывают интенсивные полосы поглощения в областях, отнесенных к валентным колебания гидроксильных групп (3150-3480см-1). ИК-спектр их подтверждает факт протекания реакции, что объясняется появлением в спектрах всех соединений интенсивных полос поглощения в области 1366-1287см-1 характеризирующих наличие NH групп в исследуемых молекулах. В ИК – спектрах соединений (IV) были обнаружены основные полосы поглощения характерных групп. Так, в области 1237-1247см-1 наблюдаются полосы поглощения сильной интенсивности, соответствующие эфирному фрагменту, который присутствует во всех полученных соединениях. Таким образом, нами было исследовано поведение различных функциольно производных холановых кислот в реакции тиосемикарбазидования и показано, что проведение таких реакций вполне осуществило, а также посредством их можно получать ряд тиосемикарбазидов холановых кислот, проявляющих себя как потенциальные биологические соединения.
Номер журнала Вестник науки №12 (69) том 3
Ссылка для цитирования:
Назарова З.Дж., Пиров Г.З., Абдуллозода С.И. СИНТЕЗ ТИОСЕМИКАРБАЗИД-3А,12А-ДИГИДРОКСИ-5В-ХОЛАНОВЫХ КИСЛОТ // Вестник науки №12 (69) том 3. С. 1051 - 1055. 2023 г. ISSN 2712-8849 // Электронный ресурс: https://www.вестник-науки.рф/article/11756 (дата обращения: 19.05.2024 г.)
Вестник науки СМИ ЭЛ № ФС 77 - 84401 © 2023. 16+